Đồng Minh tiến vào San Marino

Sư đoàn 46 đánh chiếm Montescudo vào ngày 15, và ngày hôm sau Sư đoàn 56 tiến vào thị trấn Mulazzano, trực tiếp về phía bắc Montescudo và nằm gần biên giới. Cuộc chiến đấu đã bị dồn ép về phía tây kể từ đây, với Sư đoàn 56 trên sườn phía bắc và 46 ở phía nam; cả hai đều bị chặn lại bởi sức kháng cự quyết liệt của quân Đức.[14] Vào đầu tháng 9, quân đội Đức vội vàng điều động một lực lượng mạnh vào San Marino để bảo vệ nước này chống lại quân Đồng Minh; đồng thời giúp cho họ nắm quyền kiểm soát một trong những con đường chính trong khu vực, và cho phép các quan sát viên pháo binh chiếm lĩnh những đỉnh núi.[15] Lực lượng phòng thủ được chuyển từ Sư đoàn Bộ binh 278 của Đức,[16] trong lúc Sư đoàn Ấn Độ số 4 được giao nhiệm vụ tấn công lực lượng này vào ngày 17.[17]

Thành phần chính của sư đoàn—Trung đoàn Baluchi số 10/3—đã vượt qua sông Marano trên biên giới phía đông vào đêm ngày 17, với đội Súng trường Gurkha số 9/1 tiến quân qua đây để tấn công hai cao điểm 343 và 366 ở gần Faetano. Những ngọn đồi nhỏ chỉ đứng sau sông đều được hai tiểu đoàn của Trung đoàn Lựu đạn 993 nắm giữ. Cao điểm đầu tiên là 343 bị chiếm vào lúc 5h, nhưng lực lượng chiếm đóng cứ điểm 366 đã phải rút về do thiếu hụt đạn dược.[17] Binh sĩ Sher Bahadur Thapa của đội súng trường đã được trụy tặng huân chương Chữ thập Victoria vì một mình giữ vững được đỉnh đồi trong vòng hai tiếng đồng hồ, cho phép hai đại đội rút lui trong an toàn, trước khi anh này tử trận trong lúc cố gắng giải cứu một đồng đội Gurkha bị thương.[18]

Cao điểm 343 được quân Đồng Minh nắm chắc trong tay qua ngày 18, đổi lại có 63 người thiệt mạng; vào buổi tối, một lực lượng xe tăng được triển khai tới đây và ổn định vị trí với sự yểm trợ của pháo binh. Trung đoàn Sikh số 11/4 di chuyển xung quanh đơn vị Gurkha về phía bắc, bao bọc lấy sườn phía bắc của điểm cao San Marino, và Lữ đoàn số 11 của sư đoàn đã vượt qua chỗ này để giúp bao vây thành phố.[17] Tối ngày 19, lữ đoàn số 11 của Queen's Own Cameron Highlanders số 2 bắt đầu tấn công mãnh liệt vào các vùng ngoại ô của thành phố từ phía bắc, nhưng vào sáng sớm ngày 20 đã bị chặn lại bởi những vị trí phòng thủ ở phía tây bắc của thành phố, nơi có con đường phía trên một phần của thành phố nằm cao trên núi.[19] Đội hình xe tăng di chuyển vào các vùng ngoại ô, trong khi một đại đội của Camerons leo lên dốc về hướng đỉnh trong cơn mưa lớn. Quân Đồng Minh cuối cùng cũng chiếm được thành phố này vào đầu giờ chiều, chỉ với 24 lính thiệt mạng và bắt giữ 54 người làm tù binh.[20]

Vào ngày 21, quân Đồng Minh còn tuyển mộ lực lượng tự vệ địa phương nhằm giúp họ càn quét số quân Đức còn rải rác quanh đó,[21] và Sư đoàn Ấn Độ số 4 bị thúc giục tiến về phía trước qua một cơn gió lớn và bước ra khỏi nước này.[20]